起業して管理職として受注業務を行うのは、ITエンジニアにとってスキルを活用して成功を遂げるためのキャリアパスの一つとして有名である。その際は、管理職としての責任を果たさなければならない。企業に雇われていた時は、他の専門スタッフによって担われていた業務も自ら行う必要があり、その内容はエンジニアとしての専門外の内容もある。
最もリスクが高いものは、業務内容が法的に正しいかどうかの判断だ。業務委託を受ける際に、違法性がないかを常に熟慮することが欠かせない。その内容がそもそも違法な内容である場合は、受注することによってその一端を担ってしまうことは明らかである。しかし、問題なのはその内容よりも実施方法であり、業務委託契約の仕方によって負う義務が異なることに留意することが大切だ。仕事の委任契約をした際は自らが実施することが求められるため、他人に仕事を委ねて実行することはできない。一方、請負契約をしたのであればその成果を上げることが求められ、それを遂行するために基本的には手段を選ぶ必要はなく、必要に応じて他者の力を借りることもできる。しかし、成果を上げることが義務となるため、期日までに納品ができない場合には契約違反となり、損害賠償を求められる可能性もあることは留意が必要だろう。
たとえ契約上の了解があったとしても、その内容が違法である場合には、無効であることも管理職として理解が必要であり、不当な契約を結ばないことも欠かせない。